| 1. Jornada | 31.01.2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 07.02.2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 3. Jornada | 14.02.2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 22.02.2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 19.03.2009 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 12.04.2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 19.04.2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 26.04.2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 |
Paraguay