| 3. Jornada | 28.08.1999 | TOP Oss | - | Dordrecht '90 | 3:0 | ||||
| 4. Jornada | 05.09.1999 | Telstar | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 27.09.1999 | TOP Oss | - | BV Emmen | 0:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 23.10.1999 | FC Volendam | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 23.01.2000 | TOP Oss | - | ADO Den Haag | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 29.01.2000 | TOP Oss | - | VVV | 2:4 | ||||
| 20. Jornada | 05.02.2000 | Dordrecht '90 | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 26.02.2000 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 4:0 |  |
|||
| 24. Jornada | 04.03.2000 | BV Emmen | - | TOP Oss | 2:3 | |
|
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| 25. Jornada | 11.03.2000 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 18.03.2000 | FC Groningen | - | TOP Oss | 5:1 | |
|||
| 27. Jornada | 25.03.2000 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 |
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