| Meistriliiga | 13.05.18 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:4 | ||||
| Meistriliiga | 02.10.18 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| Meistriliiga | 27.04.19 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:0 | ||||
| Meistriliiga | 13.08.19 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| Meistriliiga | 17.09.19 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| Meistriliiga | 09.11.19 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| Meistriliiga | 02.06.20 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
| Meistriliiga | 14.08.20 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:2 | ||||
| Meistriliiga | 07.11.20 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| Relegation | 10.12.20 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 3:5 | ||||
| Meistriliiga | 26.05.21 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:3 |
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