| 2. Jornada | 10.09.2023 | CD Mensajero | - | CDE Ursaria | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 17.09.2023 | CF Talavera | - | CD Mensajero | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 24.09.2023 | CD Mensajero | - | CP Cacereño | 0:0 |  |
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| 5. Jornada | 01.10.2023 | Gimnástica Segoviana | - | CD Mensajero | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 08.10.2023 | CD Mensajero | - | UD Montijo | 1:1 | |
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| 8. Jornada | 22.10.2023 | CD Mensajero | - | CD Atlético Paso | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 28.10.2023 | CD Illescas | - | CD Mensajero | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 19.11.2023 | CD Mensajero | - | CF Villanovense | 1:2 |
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