| 2. Jornada | 05.09.1999 | Salernitana Sport | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 10.10.1999 | Ternana Calcio | - | AC Cesena | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.1999 | AC Pistoiese | - | AC Cesena | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 12.12.1999 | AC Cesena | - | AC Monza | 3:3 | ||||
| 16. Jornada | 20.12.1999 | Nápoles | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 27.02.2000 | AC Cesena | - | Empoli | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 05.03.2000 | Alzano Virescit | - | AC Cesena | 0:0 |  |
|||
| 27. Jornada | 19.03.2000 | Ravenna Calcio | - | AC Cesena | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | AC Savoia 1908 | - | AC Cesena | 0:0 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | AC Monza | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 35. Jornada | 21.05.2000 | AC Cesena | - | Nápoles | 2:2 |
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