| 4. Jornada | 21.03.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Levadia | 0:7 |  |
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| 5. Jornada | 04.04.2009 | FC Levadia | - | JK Tammeka | 8:0 | |
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| 9. Jornada | 02.05.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Levadia | 0:3 | |
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| 11. Jornada | 16.05.2009 | JK Narva Trans | - | FC Levadia | 0:3 | |
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| 12. Jornada | 23.05.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 1:1 | |
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| 17. Jornada | 20.06.2009 | FC Levadia | - | FC Flora | 3:2 | |
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| 18. Jornada | 07.07.2009 | FC Kuressaare | - | FC Levadia | 1:7 | |
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| 19. Jornada | 11.07.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Levadia | 1:5 | |
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