| 7. Jornada | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 16.10.1999 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 3:0 | ||||
| 12. Jornada | 30.10.1999 | Slaven Belupo | - | NK Istra Pula | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 23.11.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 |  |
|||
| 15. Jornada | 27.11.1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | |
|||
| 17. Jornada | 19.02.2000 | NK Istra Pula | - | NK Varteks | 0:2 | |
|||
| 21. Jornada | 07.03.2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Istra Pula | 1:3 | ||||
| 24. Jornada | 25.03.2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 01.04.2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 08.04.2000 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 1:1 |  |
|||
| 28. Jornada | 15.04.2000 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 06.05.2000 | NK Varteks | - | NK Istra Pula | 1:2 | |
|||
| 32. Jornada | 09.05.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 3:0 | |
Croacia