| 7. Jornada | 07.11.1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 |  |
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| 9. Jornada | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | |
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| 10. Jornada | 05.12.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | PS Kalamata | 3:1 | |
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| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 0:1 |
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