| 18. Jornada | 13.11.2020 | Everton | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 17.11.2020 | O'Higgins | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 24.11.2020 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 21. Jornada | 04.12.2020 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 |  |
|||
| 22. Jornada | 09.12.2020 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 25. Jornada | 21.12.2020 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 0:3 | |
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| 26. Jornada | 27.12.2020 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 30.12.2020 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | |
|||
| 27. Jornada | 02.01.2021 | O'Higgins | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 06.01.2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 12.01.2021 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 2:2 | ||||
| 30. Jornada | 15.01.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 31. Jornada | 20.01.2021 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:0 | |
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| 24. Jornada | 30.01.2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 10.02.2021 | Antofagasta | - | O'Higgins | 1:0 |  |
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