| 6. Jornada | 15.11.1999 | AEK Athen | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | Olympiacos | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiacos | 1:2 |  |
|||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
|||
| 18. Jornada | 07.02.2000 | Olympiacos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 20.02.2000 | Olympiacos | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | |
|||
| 21. Jornada | 27.02.2000 | Olympiacos | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 22. Jornada | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiacos | 0:2 | |
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| 25. Jornada | 26.03.2000 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 2:2 |
Grecia