| 1. Jornada | 08.08.1999 | Antalyaspor | - | İstanbulspor AŞ | 0:3 |  |
|||
| 2. Jornada | 14.08.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Bursaspor | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | Göztepe | - | İstanbulspor AŞ | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 19.09.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Fenerbahçe | 1:4 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | İstanbulspor AŞ | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 17.10.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Gençlerbirliği | 3:1 | ||||
| 7. Jornada | 23.10.1999 | Beşiktaş | - | İstanbulspor AŞ | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 31.10.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Denizlispor | 1:1 |
Serbia
Turquía