| 6. Jornada | 27.07.2008 | Universidad de Chile | - | Deportes Melipilla | 4:1 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 10.08.2008 | La Serena | - | Universidad de Chile | 2:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 15.08.2008 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 10. Jornada | 24.08.2008 | Universidad de Chile | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 31.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2008 | Rangers | - | Universidad de Chile | 1:0 |
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