| 7. Jornada | 07.04.2019 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 2:1 |  |
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| 8. Jornada | 14.04.2019 | Cobreloa | - | San Luis | 3:0 | |
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| 9. Jornada | 21.04.2019 | Deportes Valdivia | - | Cobreloa | 2:3 | |
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| 10. Jornada | 28.04.2019 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 4:1 | |
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| 11. Jornada | 05.05.2019 | Ñublense | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 12. Jornada | 12.05.2019 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 17.05.2019 | Barnechea | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 25.05.2019 | Cobreloa | - | CD Magallanes | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 27.07.2019 | Deportes Copiapó | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 04.08.2019 | Cobreloa | - | La Serena | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 31.08.2019 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 08.09.2019 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 15.09.2019 | Cobreloa | - | Ñublense | 1:2 | ||||
| 24. Jornada | 29.09.2019 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 06.10.2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | |
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| 26. Jornada | 13.10.2019 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 5:1 |
Chile