| 2. Jornada | 24.02.2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 02.03.2019 | Unión Española | - | Palestino | 1:0 |  |
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| 7. Jornada | 05.04.2019 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 15.04.2019 | Antofagasta | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 03.05.2019 | Palestino | - | Everton | 1:0 | |
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| 13. Jornada | 17.05.2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.07.2019 | Palestino | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 03.08.2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 |
Chile