| 1. Jornada | 22.06.2008 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 3:3 | ||||
| 6. Jornada | 27.07.2008 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 4:1 | ||||
| 7. Jornada | 03.08.2008 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 10.08.2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 21.08.2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 24.08.2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 20.09.2008 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 27.09.2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 |  |
|||
| 15. Jornada | 05.10.2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | ||||
| 16. Jornada | 19.10.2008 | La Serena | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | |
|||
| 18. Jornada | 02.11.2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
Chile