| 1. Jornada | 01.02.2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 06.04.2009 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 09.04.2009 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:0 |  |
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| 12. Jornada | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 26.04.2009 | Municipal Iquique | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 15. Jornada | 03.05.2009 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 5:3 | |
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| 16. Jornada | 10.05.2009 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 |
Chile