| 2. Jornada | 26.07.2009 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 |  |
|||
| 6. Jornada | 23.08.2009 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 3:1 | |
|||
| 8. Jornada | 12.09.2009 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 4:2 | |
|||
| 9. Jornada | 20.09.2009 | NK Drava (old) | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | |
|||
| 11. Jornada | 27.09.2009 | Olimpija Ljubljana | - | ND Gorica | 1:1 | |
|||
| 12. Jornada | 03.10.2009 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | |
|||
| 15. Jornada | 28.10.2009 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | |
|||
| 18. Jornada | 21.11.2009 | Olimpija Ljubljana | - | NK Drava (old) | 3:0 | |
Eslovenia