| 1. Jornada | 14.08.2019 | FC Famalicão [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 3:3 | ||||
| 2. Jornada | 20.08.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 2:3 |  |
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| 3. Jornada | 24.08.2019 | Leixões SC [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 31.08.2019 | Belenenses SAD [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 14.09.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | CD Feirense [Sub 23] | 1:2 | |
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| 7. Jornada | 21.09.2019 | SL Benfica [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 28.09.2019 | CD Cova Piedade [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 19.10.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Vitória Setúbal [Sub 23] | 2:0 |  |
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| 12. Jornada | 23.10.2019 | Sporting Braga [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 02.11.2019 | Sporting CP [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 0:2 | ||||
| 16. Jornada | 23.11.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | FC Famalicão [Sub 23] | 3:3 | |
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| 17. Jornada | 30.11.2019 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Académica de Coimbra [Sub 23] | 2:1 | |
Portugal