| Grupo 2 | 26.02.1969 | Universidad Católica | - | Santiago Wanderers | 1:3 | ||||
| Grupo 2 | 01.03.1969 | Juan Aurich | - | Universidad Católica | 2:4 |  |
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| Grupo 2 | 03.03.1969 | Sporting Cristal | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| Grupo 2 | 06.03.1969 | Santiago Wanderers | - | Universidad Católica | 2:3 | |
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| Grupo 2 | 11.03.1969 | Universidad Católica | - | Juan Aurich | 1:2 | ||||
| Grupo 2 | 13.03.1969 | Universidad Católica | - | Sporting Cristal | 3:2 | ||||
| Segunda fase de grupos Gr. B | 18.03.1969 | Universidad Católica | - | Juan Aurich | 4:1 | |
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| Segunda fase de grupos Gr. B | 20.03.1969 | Sporting Cristal | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
| Grupo A | 03.04.1969 | Universidad Católica | - | Deportivo Italia | 4:0 |  |
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| Grupo A | 15.04.1969 | Deportivo Italia | - | Universidad Católica | 3:2 | ||||
| Grupo A | 18.04.1969 | Cerro Porteño | - | Universidad Católica | 0:0 | ||||
| Semifinales | 01.05.1969 | Universidad Católica | - | Estudiantes | 1:3 | ||||
| Semifinales | 07.05.1969 | Estudiantes | - | Universidad Católica | 3:1 | |
Chile