| 2. Jornada | 17.01.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.01.2021 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 26.01.2021 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 01.02.2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 04.02.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 06.02.2021 | Guadalupe | - | Sporting FC | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 21.02.2021 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 27.02.2021 | Jicaral | - | Guadalupe | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 14.03.2021 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 0:3 | ||||
| 14. Jornada | 21.03.2021 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| 15. Jornada | 01.04.2021 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 04.04.2021 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 17. Jornada | 11.04.2021 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 22.04.2021 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 25.04.2021 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 0:0 |
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