| 2. Jornada | 01.09.2008 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 20.09.2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 05.12.2008 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:3 |  |
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| 12. Jornada | 20.12.2008 | Sporting CP | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 03.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 14. Jornada | 10.01.2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | |
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| 15. Jornada | 24.01.2009 | CD Nacional | - | Sporting CP | 1:1 | |
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| 16. Jornada | 31.01.2009 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 08.02.2009 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:3 |  |
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| 18. Jornada | 14.02.2009 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 1:2 | |
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| 19. Jornada | 21.02.2009 | Sporting CP | - | Benfica | 3:2 | ||||
| 21. Jornada | 07.03.2009 | Sporting CP | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 14.03.2009 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:0 |
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