| 1. Jornada | 09.08.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 19.08.2019 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 27.09.2019 | TOP Oss | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 18.10.2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
| 16. Jornada | 22.11.2019 | MVV | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 17. Jornada | 29.11.2019 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 06.12.2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 |
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