| 16. Jornada | 07.08.2020 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 |  |
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| 17. Jornada | 14.08.2020 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:2 | ||||
| 18. Jornada | 22.08.2020 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:4 | ||||
| 19. Jornada | 30.08.2020 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 13.09.2020 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 1:5 | ||||
| 21. Jornada | 19.09.2020 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 26.09.2020 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 03.10.2020 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 0:1 | |
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| 25. Jornada | 25.10.2020 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:4 | |
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| 26. Jornada | 01.11.2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 6:2 | |
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| 27. Jornada | 07.11.2020 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 |
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