| 1. Jornada | 20.09.1999 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 0:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | PS Kalamata | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 8. Jornada | 20.11.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Skoda Xanthi | - | AEK Athen | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 5:0 | ||||
| 12. Jornada | 23.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Panathinaikos | 1:3 | |
|||
| 13. Jornada | 29.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Ethnikos Asteras | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 3:1 | |
|||
| 18. Jornada | 06.02.2000 | Aris Saloniki | - | Skoda Xanthi | 0:1 | |
|||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 21.02.2000 | Skoda Xanthi | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Trikala | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | AEK Athen | - | Skoda Xanthi | 4:1 | ||||
| 29. Jornada | 22.04.2000 | Panathinaikos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiacos | 0:1 |
Grecia