| 7. Jornada | 07.11.1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | PS Kalamata | 2:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 05.12.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | PS Kalamata | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 11.12.1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | |
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| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 28.12.1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 09.01.2000 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | Aris Saloniki | - | PS Kalamata | 6:1 | ||||
| 17. Jornada | 31.01.2000 | PS Kalamata | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 28.02.2000 | PS Kalamata | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 05.03.2000 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 23. Jornada | 13.03.2000 | PS Kalamata | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 18.03.2000 | AO Proodeftiki | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | PS Kalamata | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Panionios GSS | - | PS Kalamata | 2:0 |
Grecia