| Primera | 11.08.19 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| Primera | 06.10.19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 |  |
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| Primera | 14.02.20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 3:3 | ||||
| Primera | 04.06.20 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 |  |
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| Primera | 06.09.20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 0:2 | |
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| Primera | 20.09.20 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:4 | |
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| Primera | 30.09.22 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| Primera | 12.02.23 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:3 |  |
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| Primera | 20.08.23 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 | |
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| Primera | 23.10.23 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | |
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| Primera | 25.01.24 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 | |
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| Primera | 30.03.24 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 06.10.24 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | |
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| Primera | 23.01.25 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| Primera | 16.04.25 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 3:0 |
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