| 3. Jornada | 03.10.1999 | PS Kalamata | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 28.12.1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 33. Jornada | 21.05.2000 | PS Kalamata | - | Aris Saloniki | 5:2 |  |
|||
| 34. Jornada | 27.05.2000 | AEK Athen | - | PS Kalamata | 6:1 |
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