| 1. Jornada | 07.08.2022 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 | ||||
| 2. Jornada | 14.08.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.08.2022 | GFK Tikvesh | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 28.08.2022 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 04.09.2022 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 11.09.2022 | FK Pobeda Junior | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 18.09.2022 | FK Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 01.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 09.10.2022 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 |  |
|||
| 12. Jornada | 25.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |  |
|||
| 13. Jornada | 30.10.2022 | FC Struga | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | |
|||
| 14. Jornada | 06.11.2022 | FK Bregalnica Štip | - | GFK Tikvesh | 2:1 | |
|||
| 15. Jornada | 13.11.2022 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | |
|||
| 17. Jornada | 04.12.2022 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 11.12.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:2 | |
Macedonia del Norte