| 5. Jornada | 17.08.2019 | FK Čukarički | - | Proleter Novi Sad | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 23.11.2019 | FK Čukarički | - | FK Rad Beograd | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 30.11.2019 | Radnik Surdulica | - | FK Čukarički | 3:3 | ||||
| 19. Jornada | 04.12.2019 | FK Čukarički | - | TSC Bačka Topola | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 08.12.2019 | Proleter Novi Sad | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 15.12.2019 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 15.02.2020 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 0:2 |  |
|||
| 28. Jornada | 06.06.2020 | FK Čukarički | - | FK Inđija | 0:1 | |
|||
| 29. Jornada | 14.06.2020 | Partizan | - | FK Čukarički | 4:1 | ||||
| 30. Jornada | 20.06.2020 | FK Čukarički | - | Mačva Šabac | 3:1 |
Serbia