| 22. Jornada | 12.08.2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tallinna Kalev | 2:4 | ||||
| 23. Jornada | 19.08.2018 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 25.08.2018 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 0:1 |  |
|||
| 25. Jornada | 28.08.2018 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 01.09.2018 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 3:2 |  |
|||
| 27. Jornada | 15.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | |
|
||
| 28. Jornada | 19.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 29. Jornada | 23.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
| 30. Jornada | 30.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 2:2 | |
|||
| 31. Jornada | 03.10.2018 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 3:2 | ||||
| 32. Jornada | 06.10.2018 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 1:4 | |
|||
| 33. Jornada | 20.10.2018 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 3:3 |  |
|||
| 35. Jornada | 04.11.2018 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 36. Jornada | 10.11.2018 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 |
Camerún