| Tercera ronda | 03.01.2009 | Macclesfield Town | - | Everton | 0:1 | ||||
| Cuarta Ronda | 25.01.2009 | Liverpool | - | Everton | 1:1 |  |
|||
| Cuarta Ronda | 04.02.2009 | Everton | - | Liverpool | 1:0 pró. | |
|||
| Cuartos de final | 08.03.2009 | Everton | - | Middlesbrough | 2:1 | ||||
| Semifinales | 19.04.2009 | Manchester United | - | Everton | 2:4 pn. | ||||
| Final | 30.05.2009 | Chelsea | - | Everton | 2:1 |
Sudáfrica