| 1. Jornada | 28.07.2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 27.08.2023 | AD Guanacasteca | - | Puntarenas FC | 3:2 |  |
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| 7. Jornada | 03.09.2023 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 09.09.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | |
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| 9. Jornada | 13.09.2023 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 1:2 |  |
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| 13. Jornada | 02.10.2023 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 4:0 | ||||
| 14. Jornada | 09.10.2023 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 22.10.2023 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 28.10.2023 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 04.11.2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 08.11.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 0:0 | |
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| 20. Jornada | 11.11.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 15.11.2023 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 22.11.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Liberia | 4:2 | ||||
| 22. Jornada | 26.11.2023 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 3:4 |
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