| 2. Jornada | 14.08.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda Junior | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.08.2016 | FK Pobeda Junior | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 28.08.2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda Junior | 3:1 |  |
|||
| 7. Jornada | 25.09.2016 | Makedonija GP | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 28.09.2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2016 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 30.10.2016 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda Junior | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 16.11.2016 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 20.11.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 2:3 | ||||
| 16. Jornada | 27.11.2016 | FK Pobeda Junior | - | Makedonija GP | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 30.11.2016 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda Junior | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 04.12.2016 | FK Pobeda Junior | - | FK Renova | 0:2 |
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