| 2. Jornada | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 24.08.2019 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 |  |
|||
| 5. Jornada | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 04.10.2019 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 19.10.2019 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 26.10.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 |
Serbia