| 19. Jornada | 21.02.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 27.02.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.03.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 06.03.2021 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 |  |
|||
| 25. Jornada | 04.04.2021 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 29. Jornada | 24.04.2021 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:2 | ||||
| 30. Jornada | 28.04.2021 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 1:3 |  |
|||
| 31. Jornada | 01.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 09.05.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | |
|||
| 33. Jornada | 16.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:1 |
Bulgaria