| 2. Jornada | 15.08.2022 | FC Utrecht (J) | - | Heracles Almelo | 0:3 | ||||
| 4. Jornada | 29.08.2022 | Heracles Almelo | - | MVV | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 09.09.2022 | Heracles Almelo | - | VVV-Venlo | 5:3 |  |
|||
| 7. Jornada | 16.09.2022 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:3 | ||||
| 8. Jornada | 23.09.2022 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 30.09.2022 | FC Den Bosch | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 07.10.2022 | Heracles Almelo | - | De Graafschap | 3:2 | ||||
| 23. Jornada | 03.02.2023 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht (J) | 6:1 | ||||
| 29. Jornada | 17.03.2023 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 1:5 | ||||
| 32. Jornada | 07.04.2023 | De Graafschap | - | Heracles Almelo | 5:3 |
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