| 2. Jornada | 03.09.2018 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 23.09.2018 | Xanthi FC | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 27.10.2018 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 04.11.2018 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 10.11.2018 | Levadiakos | - | OFI Heraklion | 2:1 |  |
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| 11. Jornada | 25.11.2018 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 12. Jornada | 01.12.2018 | PAS Giannina | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
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| 13. Jornada | 09.12.2018 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 15.12.2018 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:1 | |
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| 16. Jornada | 12.01.2019 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 1:1 | |
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| 18. Jornada | 27.01.2019 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 20. Jornada | 10.02.2019 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 18.02.2019 | OFI Heraklion | - | Lamia | 1:3 | |
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| 22. Jornada | 25.02.2019 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 5:1 | ||||
| 25. Jornada | 17.03.2019 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 2:0 | |
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| 26. Jornada | 31.03.2019 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 |
Grecia