| 2. Jornada | 18.08.2023 | TOP Oss | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 9. Jornada | 06.10.2023 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.2023 | TOP Oss | - | FC Utrecht (J) | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 24.11.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.11.2023 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 |  |
|||
| 17. Jornada | 01.12.2023 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 08.12.2023 | NAC Breda | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 15.12.2023 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 22.12.2023 | MVV | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 12.01.2024 | TOP Oss | - | Willem II | 0:5 |
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