1. Jornada | 27.07.2008 | NK Croatia Sesvete | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
2. Jornada | 03.08.2008 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 2:0 | ||||
3. Jornada | 10.08.2008 | NK Zadar | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
4. Jornada | 17.08.2008 | NK Osijek | - | NK Varteks | 2:1 | ||||
6. Jornada | 31.08.2008 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:2 | ||||
7. Jornada | 14.09.2008 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 4:2 | ||||
8. Jornada | 21.09.2008 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 0:0 | ||||
9. Jornada | 28.09.2008 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 1:3 | ||||
13. Jornada | 02.11.2008 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 0:3 | ||||
16. Jornada | 23.11.2008 | NK Osijek | - | NK Zagreb | 0:2 | ||||
18. Jornada | 07.12.2008 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
22. Jornada | 15.03.2009 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 0:1 | ||||
31. Jornada | 17.05.2009 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 1:2 | ||||
33. Jornada | 31.05.2009 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 1:2 |