| 17. Jornada | 10.06.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 1:5 | ||||
| 21. Jornada | 23.07.2023 | FC Flora | - | JK Narva Trans | 1:4 | ||||
| 23. Jornada | 28.07.2023 | FC Flora | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 04.08.2023 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 25. Jornada | 25.08.2023 | FC Flora | - | Harju JK | 2:0 |  |
|||
| 30. Jornada | 01.10.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 01.11.2023 | JK Narva Trans | - | FC Flora | 1:3 |
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