1. Jornada 07.08.1999 Chelsea - Sunderland 4:0 Gol
3. Jornada 14.08.1999 Leicester City - Chelsea 2:2
4. Jornada 21.08.1999 Chelsea - Aston Villa 1:0
6. Jornada 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea 0:1
7. Jornada 11.09.1999 Chelsea - Newcastle United 1:0
8. Jornada 18.09.1999 Watford FC - Chelsea 1:0
9. Jornada 25.09.1999 Middlesbrough - Chelsea 0:1
10. Jornada 03.10.1999 Chelsea - Manchester United 5:0
11. Jornada 16.10.1999 Liverpool - Chelsea 1:0
12. Jornada 23.10.1999 Chelsea - Arsenal 2:3 Gol
14. Jornada 07.11.1999 Chelsea - West Ham United 0:0
15. Jornada 20.11.1999 Everton - Chelsea 1:1 Gol
16. Jornada 28.11.1999 Chelsea - Bradford City 1:0 Gol
17. Jornada 04.12.1999 Sunderland - Chelsea 4:1
18. Jornada 19.12.1999 Chelsea - Leeds United 0:2
19. Jornada 26.12.1999 Southampton - Chelsea 1:2 GolGol
20. Jornada 29.12.1999 Chelsea - Sheffield Wednesday 3:0 Gol
21. Jornada 04.01.2000 Coventry City - Chelsea 2:2 GolGol
2. Jornada 08.01.2000 Bradford City - Chelsea 1:1
5. Jornada 12.01.2000 Chelsea - Tottenham Hotspur 1:0
22. Jornada 15.01.2000 Chelsea - Leicester City 1:1
23. Jornada 22.01.2000 Aston Villa - Chelsea 0:0
24. Jornada 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea 0:1
25. Jornada 12.02.2000 Chelsea - Wimbledon FC 3:1
26. Jornada 26.02.2000 Chelsea - Watford FC 2:1
27. Jornada 04.03.2000 Newcastle United - Chelsea 0:1
28. Jornada 11.03.2000 Chelsea - Everton 1:1
29. Jornada 18.03.2000 West Ham United - Chelsea 0:0 Tarjeta amarilla
32. Jornada 12.04.2000 Chelsea - Coventry City 2:1
33. Jornada 15.04.2000 Sheffield Wednesday - Chelsea 1:0
34. Jornada 22.04.2000 Chelsea - Middlesbrough 1:1
35. Jornada 24.04.2000 Manchester United - Chelsea 3:2
37. Jornada 06.05.2000 Arsenal - Chelsea 2:1
38. Jornada 14.05.2000 Chelsea - Derby County 4:0 Gol