| 1. Jornada | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | Ionikos Nikea | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 3. Jornada | 04.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Aris Saloniki | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 30.10.1999 | Panachaiki GE | - | AO Proodeftiki | 2:0 |
Grecia