| 18. Jornada | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 |  |
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| 19. Jornada | 13.02.2000 | PS Kalamata | - | PAOK Saloniki | 1:1 |  |
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| 20. Jornada | 21.02.2000 | Skoda Xanthi | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 05.03.2000 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:2 | |
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| 23. Jornada | 13.03.2000 | PS Kalamata | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 18.03.2000 | AO Proodeftiki | - | PS Kalamata | 1:2 | |
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| 27. Jornada | 11.04.2000 | PS Kalamata | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | PS Kalamata | 1:2 | |
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| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 | |
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| 30. Jornada | 02.05.2000 | AO Kavala | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 07.05.2000 | PS Kalamata | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 |
Grecia