| 15. Jornada | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | AO Trikala | - | AEK Athen | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 |  |
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| 27. Jornada | 12.04.2000 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:1 | |
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| 28. Jornada | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 |
Grecia