| 17. Jornada | 15.02.2019 | Glacis United FC | - | Gibraltar United FC | 0:2 | ||||
| 18. Jornada | 21.02.2019 | Lynx FC | - | Glacis United FC | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 02.03.2019 | Lincoln Red Imps | - | Glacis United FC | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 07.03.2019 | Glacis United FC | - | Europa FC | 1:6 |  |
|||
| 21. Jornada | 28.03.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Glacis United FC | 4:1 | ||||
| 22. Jornada | 07.04.2019 | Boca Gibraltar | - | Glacis United FC | 2:3 | ||||
| 23. Jornada | 14.04.2019 | Glacis United FC | - | Gibraltar Phoenix | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 03.05.2019 | Glacis United FC | - | St. Joseph's FC | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 13.05.2019 | Gibraltar United FC | - | Glacis United FC | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 20.05.2019 | Glacis United FC | - | Lynx FC | 0:2 |
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