| 9. Jornada | 20.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | OFC Sliven | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 01.11.2008 | Cherno More Varna | - | OFC Sliven | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 15.11.2008 | PFC Litex Lovech | - | OFC Sliven | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.11.2008 | OFC Sliven | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 06.03.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | OFC Sliven | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 14.03.2009 | CSKA Sofia | - | OFC Sliven | 3:0 |  |
|||
| 25. Jornada | 03.05.2009 | Levski Sofia | - | OFC Sliven | 1:0 | ||||
| 26. Jornada | 10.05.2009 | OFC Sliven | - | Cherno More Varna | 0:1 |
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