| 24. Jornada | 18.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 2:2 | ||||
| 25. Jornada | 25.08.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 28.08.2019 | Maardu Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 2:2 | ||||
| 27. Jornada | 01.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 |  |
|||
| 28. Jornada | 14.09.2019 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 1:1 | ||||
| 29. Jornada | 17.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 30. Jornada | 21.09.2019 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 4:0 | ||||
| 22. Jornada | 25.09.2019 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 3:0 | ||||
| 31. Jornada | 29.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 32. Jornada | 05.10.2019 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 4:1 | ||||
| 34. Jornada | 26.10.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Narva Trans | 0:2 | ||||
| 36. Jornada | 09.11.2019 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 3:0 |
Estonia