| 23. Jornada | 22.01.2000 | Tottenham Hotspur | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 05.02.2000 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea | 0:1 | ||||
| 25. Jornada | 12.02.2000 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 19.03.2000 | Arsenal | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 31. Jornada | 03.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough | 2:3 | ||||
| 35. Jornada | 19.04.2000 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 22.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 36. Jornada | 29.04.2000 | Tottenham Hotspur | - | Derby County | 1:1 |  |
|||
| 37. Jornada | 06.05.2000 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 3:1 |
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