| 5. Jornada | 26.01.2020 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 30.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 01.03.2020 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| 13. Jornada | 05.03.2020 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 2:1 |  |
|||
| 14. Jornada | 08.03.2020 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 3:1 | ||||
| 17. Jornada | 24.05.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 27.05.2020 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 4:2 | ||||
| 19. Jornada | 01.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:3 |  |
|||
| 20. Jornada | 04.06.2020 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:4 | ||||
| 21. Jornada | 06.06.2020 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 11.06.2020 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:0 |
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