| 2. Jornada | 19.07.2009 | Atlético Junior | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 26.07.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Quindío | 2:0 |  |
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| 4. Jornada | 02.08.2009 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | |
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| 5. Jornada | 08.08.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Millonarios | 0:1 | |
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| 7. Jornada | 23.08.2009 | Atlético Nacional | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Once Caldas | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 14.09.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | |
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| 10. Jornada | 20.09.2009 | Deportivo Pasto | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 27.09.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Cali | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 04.10.2009 | Real Cartagena | - | Cúcuta Deportivo | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 18.10.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Boyacá Chicó | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 22.10.2009 | Santa Fe | - | Cúcuta Deportivo | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 |  |
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